أمثلة على آلية رد الفعل الجذري. أنواع التفاعلات الكيميائية في الكيمياء العضوية – المعرفة هايبر ماركت

المرفق 1
آليات التفاعل في الكيمياء العضوية
N.V.Sviridenkova، NUST MISIS، موسكو
لماذا دراسة آليات التفاعلات الكيميائية؟
ما هي آلية التفاعل الكيميائي؟ للإجابة على هذا السؤال، ضع في اعتبارك معادلة تفاعل احتراق البيوتين:

C 4 H 8 + 6O 2 = 4CO 2 + 4H 2 O.

إذا استمر التفاعل بالفعل كما هو موصوف في المعادلة، فيجب أن يصطدم جزيء واحد من البيوتين بستة جزيئات من الأكسجين في وقت واحد. ومع ذلك، فمن غير المرجح أن يحدث هذا: فمن المعروف أن الاصطدام المتزامن لأكثر من ثلاثة جسيمات يكاد يكون مستحيلا. الاستنتاج يشير إلى أن هذا التفاعل، مثل الغالبية العظمى من التفاعلات الكيميائية، يحدث في عدة مراحل متتالية. توضح معادلة التفاعل فقط المواد الأولية والنتيجة النهائية لجميع التحولات، ولا تشرح بأي حال من الأحوال كيفية حدوث ذلك يتم تشكيل المنتجات من المواد الأولية. من أجل معرفة بالضبط كيف يستمر التفاعل، ما هي المراحل التي يتضمنها، ما هي المنتجات الوسيطة التي يتم تشكيلها، من الضروري النظر في آلية التفاعل.

لذا، آلية رد الفعلهو وصف تفصيلي لمسار التفاعل على مراحل، والذي يوضح ترتيب وكيفية كسر الروابط الكيميائية في الجزيئات المتفاعلة وتكوين روابط وجزيئات جديدة.

إن النظر في الآلية يجعل من الممكن تفسير سبب كون بعض التفاعلات مصحوبة بتكوين العديد من المنتجات، بينما في تفاعلات أخرى يتم تشكيل مادة واحدة فقط. إن معرفة الآلية تسمح للكيميائيين بالتنبؤ بمنتجات التفاعلات الكيميائية قبل تنفيذها فعليًا. أخيرًا، بمعرفة آلية التفاعل، يمكنك التحكم في مسار التفاعل: تهيئة الظروف لزيادة سرعته وزيادة إنتاج المنتج المطلوب.
المفاهيم الأساسية: اليكتروفيل، النيوكليوفيل، الكربوكاتيون
في الكيمياء العضوية، تنقسم الكواشف تقليديًا إلى ثلاثة أنواع: محب للنواة, محب للكهرباءو متطرف. لقد واجهت بالفعل الجذور في وقت سابق عند دراسة تفاعلات الهلجنة للألكانات. دعونا نلقي نظرة فاحصة على أنواع أخرى من الكواشف.

الكواشف النوويةأو ببساطة محبو النيوكليوفيلات(مترجمة من اليونانية باسم "عشاق النواة") هي جسيمات ذات كثافة إلكترونية زائدة، وغالبًا ما تكون مشحونة سالبًا أو تحتوي على زوج إلكترون وحيد. تهاجم النيوكليوفيلات الجزيئات ذات الكثافة الإلكترونية المنخفضة أو الكواشف الموجبة الشحنة. ومن أمثلة النيوكليوفيلات جزيئات OH - وBr - وجزيئات NH 3.

الكواشف الكهربيةأو محبو الكهرباء(مترجمة من اليونانية باسم "عشاق الإلكترون") هي جسيمات تفتقر إلى كثافة الإلكترون. غالبًا ما يحمل محبو الكهرباء شحنة موجبة. يهاجم محبو الإلكترونات الجزيئات ذات الكثافة الإلكترونية العالية أو الكواشف سالبة الشحنة. ومن أمثلة محبي الكهرباء H +، NO 2 +.

يمكن لذرة الجزيء القطبي التي تحمل شحنة موجبة جزئية أن تعمل أيضًا كمحب للكهرباء. ومن الأمثلة على ذلك ذرة الهيدروجين في جزيء HBr، والتي تنشأ فيها شحنة موجبة جزئية بسبب إزاحة زوج الرابطة الإلكترونية المشتركة إلى ذرة البروم، التي لها قيمة كهربية أعلى H δ + → Br δ - .

غالبًا ما تكون التفاعلات التي تتم من خلال الآلية الأيونية مصحوبة بتكوين الكاتيونات الكربونية. كاربوكاتيونيسمى جسيم مشحون له شحنة ر- مداري على ذرة الكربون . تحمل إحدى ذرات الكربون الموجودة في الكاتيون الكربوني شحنة موجبة. تتضمن أمثلة الكاربوكاتيونات الجسيمات CH 3 -CH 2 +، CH 3 -CH + -CH 3. تتشكل الكربوكاتيونات في إحدى مراحل تفاعلات إضافة الهالوجينات إلى الألكينات وهاليدات الهيدروجين إلى الألكينات، وكذلك في تفاعلات الاستبدال التي تتضمن الهيدروكربونات العطرية.
آلية الإضافة إلى الهيدروكربونات غير المشبعة

تتم إضافة الهالوجينات وهاليدات الهيدروجين والماء إلى الهيدروكربونات غير المشبعة (الألكينات والألكاينات وهيدروكربونات ديين) من خلال الآلية الأيونية، مُسَمًّى إضافة إلكتروفيلية.

دعونا نفكر في هذه الآلية باستخدام مثال تفاعل إضافة بروميد الهيدروجين إلى جزيء الإيثيلين.

على الرغم من أن تفاعل المعالجة بالبرومة المائية يوصف بمعادلة بسيطة للغاية، إلا أن آليته تتضمن عدة مراحل.

المرحلة 1.في المرحلة الأولى، يتكون جزيء هاليد الهيدروجين مع π - السحابة الإلكترونية لنظام الرابطة المزدوجة غير المستقر - " π -معقد" بسبب النقل الجزئي π -كثافة الإلكترون لكل ذرة هيدروجين تحمل شحنة موجبة جزئية.

المرحلة 2.تنكسر رابطة الهيدروجين والهالوجين لتكوين جسيم H + محب للكهرباء وجسيم Br محب للنواة. يضاف الالكتروفيل المتحرر H+ إلى الألكين نتيجة لتكوين زوج الإلكترونات في الرابطة المزدوجة σ -معقد – كاربوكاتيون.

المرحلة 3.في هذه المرحلة، تتم إضافة النيوكليوفيل ذو الشحنة السالبة إلى الكاتيون الكربوني ذو الشحنة الموجبة لتكوين منتج التفاعل النهائي.

لماذا تتبع قاعدة ماركوفنيكوف؟
تشرح الآلية المقترحة بشكل جيد تكوين أحد النواتج في حالة إضافة هاليدات الهيدروجين إلى الألكينات غير المتماثلة. لنتذكر أن إضافة هاليدات الهيدروجين تخضع لقاعدة ماركوفنيكوف، والتي بموجبها يضاف الهيدروجين عند الرابطة المزدوجة إلى ذرة الكربون الأكثر هدرجة (أي المرتبطة بأكبر عدد من ذرات الهيدروجين)، والهالوجين إلى ذرة الكربون الأقل هدرجة. على سبيل المثال، عند إضافة بروميد الهيدروجين إلى البروبين، يتكون في الغالب 2-بروموبروبان:

في تفاعلات الإضافة الكهربية للألكينات غير المتماثلة، يمكن تكوين كاتيونات كربونية في المرحلة الثانية من التفاعل. بعد ذلك، يتفاعل مع النيوكليوفيل، مما يعني أن الأكثر استقرارًا منهم سيحدد منتج التفاعل.

دعونا نفكر في أي الكربوكاتيونات تتشكل في حالة البروبين ونقارن ثباتها. إضافة بروتون H+ في موقع الرابطة المزدوجة يمكن أن يؤدي إلى تكوين كاتيونين كربونيين، ثانوي وأولي:

وتكون الجسيمات الناتجة غير مستقرة للغاية لأن ذرة الكربون ذات الشحنة الموجبة الموجودة في الكاتيون الكربوني لها تكوين إلكتروني غير مستقر. يتم تثبيت هذه الجسيمات عن طريق توزيع (إزالة موضع) الشحنة على أكبر عدد ممكن من الذرات. المانح الإلكترونيتعمل مجموعات الألكيل، التي توفر كثافة الإلكترون لذرة الكربون التي تعاني من نقص الإلكترون، على تعزيز وتثبيت الكاتيونات الكربونية. دعونا ننظر في كيف يحدث هذا.

بسبب الاختلاف في السالبية الكهربية لذرات الكربون والهيدروجين، يظهر زيادة معينة في كثافة الإلكترون على ذرة الكربون لمجموعة -CH 3، ويظهر بعض النقص على ذرة الهيدروجين C δ- H 3 δ+. إن وجود مثل هذه المجموعة بجوار ذرة الكربون التي تحمل شحنة موجبة يؤدي حتماً إلى تحول في كثافة الإلكترونات نحو الشحنة الموجبة. وبالتالي، تعمل مجموعة الميثيل كمانح، مما يؤدي إلى التخلص من جزء من كثافة الإلكترون الخاصة بها. ويقال أن مثل هذه المجموعة لديها تأثير حثي إيجابي (+ أنا -تأثير). وأكثر من هذا القبيل المانح الإلكتروني (+ أنا ) - البدائل محاطة بذرة كربون تحمل شحنة موجبة، وكلما كان الكاتيون الكربوني المقابل أكثر استقرارا. وبالتالي يزداد ثبات الكاربوكاتيونات في السلسلة:

في حالة البروبين، فإن الأكثر استقرارًا هو الكاتيون الكربوني الثانوي، حيث يتم فيه تثبيت ذرة الكربون الموجبة الشحنة في الكاتيون الكربوني بمقدار اثنين + أنا - آثار مجموعات الميثيل المجاورة. يتم تشكيله في الغالب ويتفاعل بشكل أكبر. من الواضح أن الكاربوكاتيون الأولي غير المستقر موجود لفترة قصيرة جدًا، بحيث لا يتوفر له خلال "حياته" الوقت لربط النيوكليوفيل وتشكيل منتج التفاعل.

عند إضافة أيون البروميد إلى الكاربوكاتيون الثانوي في المرحلة الأخيرة، يتكون 2-بروموبروبان:

هل تتبع قاعدة ماركوفنيكوف دائمًا؟

يسمح لنا النظر في آلية تفاعل المعالجة بالبرومة الهيدروجينية للبروبيلين بصياغة قاعدة عامة للإضافة المحبة للكهرباء: "عندما تتفاعل الألكينات غير المتناظرة مع الكواشف المحبة للكهرباء، فإن التفاعل يستمر من خلال تكوين الكاتيون الكربوني الأكثر استقرارًا". نفس القاعدة تجعل من الممكن تفسير تكوين منتجات الإضافة في بعض الحالات بما يتعارض مع قاعدة ماركوفنيكوف. وبالتالي، فإن إضافة هاليدات الهيدروجين إلى ثلاثي فلورو بروبيلين يتعارض رسميًا مع قاعدة ماركوفنيكوف:

كيف يمكن الحصول على مثل هذا المنتج حيث أنه تم تشكيله نتيجة إضافة Br إلى الكاتيون الأساسي وليس إلى الكاربوكاتيون الثانوي؟ يمكن حل التناقض بسهولة من خلال النظر في آلية التفاعل ومقارنة ثبات الجزيئات الوسيطة المتكونة:

تحتوي مجموعة -CF3 على ثلاث ذرات فلور تسحب الإلكترون، والتي تسحب كثافة الإلكترون من ذرة الكربون. ولذلك يظهر نقص كبير في كثافة الإلكترون على ذرة الكربون. وللتعويض عن الشحنة الموجبة الجزئية الناتجة، تمتص ذرة الكربون كثافة الإلكترونات من ذرات الكربون المجاورة. وبالتالي، فإن المجموعة -CF 3 هي سحب الإلكترونوالعروض تأثير حثي سلبي (- أنا ) . في هذه الحالة، يتبين أن الكاتيون الكربوني الأولي أكثر استقرارًا، نظرًا لضعف التأثير المزعزع للاستقرار لمجموعة -CF 3 من خلال رابطتين σ. والكاتيون الكربوني الثانوي، الذي زعزع استقراره مجموعة سحب الإلكترون المجاورة CF 3، لم يتشكل عمليا.

وجود مجموعات سحب الإلكترون -NO2، -COOH، -COH، وما إلى ذلك في الرابطة المزدوجة له ​​تأثير مماثل على عملية الإضافة. في هذه الحالة، يتم أيضًا تكوين منتج الإضافة رسميًا ضد قاعدة ماركوفنيكوف. على سبيل المثال، عند إضافة كلوريد الهيدروجين إلى حمض البروبينويك (الأكريليك)، يتم تشكيل حمض 3-كلوروبروبانويك في الغالب:

وبالتالي، يمكن تحديد اتجاه الإضافة إلى الهيدروكربونات غير المشبعة بسهولة من خلال تحليل بنية الهيدروكربون. باختصار يمكن أن ينعكس ذلك في الرسم البياني التالي:

تجدر الإشارة إلى أن قاعدة ماركوفنيكوف لا تتحقق إلا إذا استمر التفاعل بواسطة الآلية الأيونية. عند القيام بردود فعل جذرية، فإن قاعدة ماركوفنيكوف غير راضية. وبالتالي، فإن إضافة بروميد الهيدروجين HBr في وجود البيروكسيدات (H 2 O 2 أو البيروكسيدات العضوية) يتعارض مع قاعدة ماركوفنيكوف:

تؤدي إضافة البيروكسيدات إلى تغيير آلية التفاعل، فتصبح جذرية. يوضح هذا المثال مدى أهمية معرفة آلية التفاعل والظروف التي يحدث فيها. ومن ثم، ومن خلال اختيار الظروف المناسبة للتفاعل، يمكنك توجيهه وفقًا للآلية المطلوبة في هذه الحالة بالذات، والحصول على المنتجات المطلوبة بالضبط.
آلية استبدال ذرات الهيدروجين في الهيدروكربونات العطرية
وجود اتحاد مستقر في جزيء البنزين π - النظام الإلكتروني يجعل تفاعلات الجمع شبه مستحيلة. بالنسبة للبنزين ومشتقاته، فإن التفاعلات الأكثر شيوعًا هي استبدال ذرات الهيدروجين، والتي تحدث مع الحفاظ على العطرية. في هذه الحالة، تحتوي حلقة البنزين على π- تتفاعل الإلكترونات مع الجسيمات الكهربية. تسمى ردود الفعل هذه تفاعلات الاستبدال الكهربي في السلسلة العطرية. وتشمل هذه، على سبيل المثال، الهلجنة والنترتة والألكلة للبنزين ومشتقاته.

جميع تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية في الهيدروكربونات العطرية تتبع نفس المسار أيونيآلية بغض النظر عن طبيعة الكاشف. تتضمن آلية تفاعلات الاستبدال عدة مراحل: تكوين عامل محب للكهرباء E +، وتكوينه π -معقدة إذن σ- معقدة وأخيرا التفكك σ- معقدة لتشكيل منتج بديل.

يتشكل جسيم E+ المحب للكهرباء عندما يتفاعل الكاشف مع محفز، على سبيل المثال، عندما يتعرض جزيء الهالوجين إلى كلوريد الألومنيوم. يتفاعل جسيم E+ الناتج مع الحلقة العطرية، ليتشكل أولاً π -، وثم σ- معقد:

أثناء التعليم σ- معقدًا، يرتبط الجسيم الإلكتروفيلي E + بإحدى ذرات الكربون في حلقة البنزين من خلاله σ- مجال الاتصالات. في الكاربوكاتيون الناتج، يتم توزيع الشحنة الموجبة بالتساوي (غير متمركزة) بين ذرات الكربون الخمس المتبقية.

وينتهي التفاعل بإزالة البروتون منه σ- معقد. في هذه الحالة، إلكترونين σ -تعود روابط CH إلى الدورة، وتكون عطرية مستقرة بستة إلكترونات π -يتم تجديد النظام.

في جزيء البنزين، جميع ذرات الكربون الست متساوية. يمكن أن يحدث استبدال ذرة الهيدروجين باحتمالية متساوية لأي منها. كيف سيحدث الاستبدال في حالة متجانسات البنزين؟ لنأخذ ميثيل بنزين (التولوين) كمثال.

من المعروف من البيانات التجريبية أن الاستبدال الإلكتروفيلي في حالة التولوين يحدث دائمًا مع تكوين منتجين. وبالتالي، تحدث نترات التولوين مع التكوين ص- نيتروتولوين و يا-نيتروتولوين:

تفاعلات الاستبدال الكهربي الأخرى (البرومة، الألكلة) تجري بالمثل. وقد وجد أيضًا أنه في حالة التولوين، تتم تفاعلات الاستبدال بشكل أسرع وتحت ظروف أكثر اعتدالًا من حالة البنزين.

من السهل جدًا شرح هذه الحقائق. مجموعة الميثيل هي مانح للإلكترون، ونتيجة لذلك، تزيد من كثافة الإلكترون في حلقة البنزين. تحدث زيادة قوية بشكل خاص في كثافة الإلكترون س-و ف-المواضع بالنسبة لمجموعة -CH 3، مما يسهل ربط الجسيمات الكهربية الموجبة الشحنة بهذه المواقع. لذلك، يزداد معدل تفاعل الاستبدال بشكل عام، ويتم توجيه البديل في الغالب إلى أورثو- و زوج- الأحكام.

تصنيف التفاعلات حسب عدد المواد الأولية والنهائية: 1. الإضافة 2. الإزالة (الإزالة) 3. الإحلال

تصنيف التفاعلات حسب آلية كسر الروابط: 1. الجذور المتجانسة (الجذرية) 2. الأيونات غير المتجانسة (الأيونية)

آلية التفاعل هي وصف تفصيلي للتفاعل الكيميائي على مراحل، مع الإشارة إلى المنتجات الوسيطة والجزيئات. مخطط التفاعل: آلية التفاعل:

تصنيف التفاعلات حسب نوع الكواشف 1. الجذري الجذري هو جسيم نشط كيميائيا مع إلكترون غير متزاوج. 2. Electrophilic Electrophilic هو جسيم أو جزيء يعاني من نقص الإلكترون مع ذرة تعاني من نقص الإلكترون. 3. Nucleophilic Nucleophile هو أنيون أو جزيء محايد يحتوي على ذرة مع زوج إلكترون وحيد.

أنواع الروابط الكيميائية في المواد العضوية النوع الرئيسي من الروابط هو الرابطة التساهمية (الأقل شيوعا الأيونية) رابطة سيجما (σ-): رابطة باي (-)

الألكانات - الهيدروكربونات الأليفاتية (الدهنية) "أليفاتوس" - الزيت والدهون (يونانية). CN. H 2 n +2 هيدروكربونات مشبعة

سلسلة متجانسة: CH 4 - الميثان C 2 H 6 - الإيثان C 3 H 8 - البروبان C 4 H 10 - البيوتان C 5 H 12 - البنتان، إلخ. C 6 H 14 - الهكسان C 7 H 16 - الهيبتان C 8 H 18 - الأوكتان C 9 H 20 - نونان C 10 H 22 - ديكان و C 390 H 782 - نوكونتاتريكتان (1985)

النموذج المداري الذري لجزيء الميثان في جزيء الميثان، لم تعد ذرة الكربون تحتوي على مدارات S وP! تشكل مداراتها الأربعة SP 3 الهجينة، المتساوية في الطاقة والشكل، 4 روابط مع مدارات S لذرة الهيدروجين. روابط H H 4

تفاعل النتروجين كونوفالوف ديمتري بتروفيتش (1856 -1928) 1880. أول محاولة ناجحة لإحياء "الموت الكيميائي" والتي كانت تعتبر الألكانات. لقد وجدت شروط نترتة الألكانات. أرز. المصدر: http://images. ياندكس. رو.

الخواص الكيميائية I. التفاعلات مع تمزق روابط CH (تفاعلات الاستبدال): 1. الهلجنة 2. النترتة 3. الكلورة الكبريتية II. التفاعلات مع كسر روابط CC: 1. الاحتراق 2. التكسير 3. الأيزومرة

كيف تجد الكيميائي؟ إذا كنت تريد العثور على صيدلي، اسأل ما هي العثة وغير المتأينة. وإذا بدأ الحديث عن الحيوانات ذات الفراء وتنظيم العمل، فاترك بهدوء. كاتب خيال علمي ومروج للعلم إسحاق أسيموف (1920-1992) المصدر: http://images. ياندكس. رو.

1. تفاعل الهلجنة الكلورة: RH + Cl 2 hv RCl + HCl المعالجة بالبروم: RH + Br 2 hv RBr + HBr على سبيل المثال، كلورة الميثان: CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl

مراحل آلية الجذور الحرة مخطط التفاعل: CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl آلية التفاعل: I. بدء السلسلة - مرحلة توليد الجذور الحرة. Cl Cl 2 Cl جذري هو جسيم نشط، البادئ للتفاعل. – – تحتاج المرحلة إلى طاقة على شكل تدفئة أو إضاءة. يمكن أن تتم المراحل اللاحقة في الظلام، دون تدفئة.

مراحل آلية الجذور الحرة II. نمو السلسلة هو المرحلة الرئيسية. CH 4 + Cl HCl + CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl قد تتضمن المرحلة عدة مراحل فرعية، يتشكل في كل مرحلة منها جذري جديد، ولكن ليس H!!! في المرحلة الثانية، المرحلة الرئيسية، يتم تشكيل المنتج الرئيسي بالضرورة!

مراحل آلية الجذور الحرة III. إنهاء السلسلة – إعادة التركيب بين الجذور. Cl + Cl Cl 2 Cl + CH 3 CH 3 Cl CH 3 + CH 3 CH 3 -CH 3 أي يجمع بين جذرين.

انتقائية الاستبدال الانتقائية – الانتقائية. الانتقائية الإقليمية هي انتقائية في منطقة معينة من ردود الفعل. على سبيل المثال، انتقائية الهالوجين: 45% 3% الاستنتاج؟ 55% 97%

تعتمد انتقائية الهلجنة على العوامل التالية: ظروف التفاعل. في درجات الحرارة المنخفضة يكون أكثر انتقائية. طبيعة الهالوجين. كلما كان الهالوجين أكثر نشاطًا، كان التفاعل أقل انتقائية. يتفاعل F2 بقوة شديدة، مع تدمير روابط CC. لا يتفاعل I2 مع الألكانات في ظل هذه الظروف. هيكل ألكان.

تأثير هيكل الألكان على انتقائية الاستبدال. إذا كانت ذرات الكربون في الألكان غير متساوية، فإن استبدال كل منها يحدث بمعدل مختلف. نسبي معدل رد فعل الاستبدال الابتدائي. H ذرة ثانوية الذرة H ثالثي. H الكلورة الذرية 1 3, 9 5, 1 البرومة 1 82 1600 الخلاصة؟

تتطلب إزالة ذرة هيدروجين ثالثية طاقة أقل من إزالة ذرة هيدروجين ثانوية وأولية! صيغة الألكان نتيجة التحلل المتجانس ED، كيلوجول/مول CH 4 CH 3 + H 435 CH 3 - CH 3 C 2 H 5 + H 410 CH 3 CH 2 CH 3 (CH 3)2 CH + H 395 (CH 3) 3 CH (الفصل 3)3 ج + ح 377

اتجاه التفاعلات أي تفاعل يسير في الغالب في اتجاه تكوين جسيم وسيط أكثر استقرارًا!

الجسيم الوسيط في التفاعلات الجذرية هو جذر حر. يتم تشكيل الجذر الأكثر استقرارا بسهولة أكبر! سلسلة ثبات الجذور: R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > CH 3 تظهر مجموعات الألكيل تأثيرًا متبرعًا بالإلكترونات، مما يؤدي إلى تثبيت الجذور

تفاعل الكلورة الكبريتية مخطط التفاعل: RH + Cl 2 + SO 2 RSO 2 Cl + HCl آلية التفاعل: 1. Cl Cl 2 Cl 2. RH + Cl R + HCl R + SO 2 RSO 2 + Cl 2 RSO 2 Cl + Cl، إلخ إلخ 3. 2 Cl Cl 2 إلخ.

رد فعل كونوفالوف D. P. يتم تنفيذ النترتة وفقًا لكونوفالوف بفعل حمض النيتريك المخفف عند درجة حرارة 140 درجة مئوية. ج. مخطط التفاعل: RH + HNO 3 RNO 2 + H 2 O

آلية تفاعل كونوفالوف HNO 3 N 2 O 4 1. N 2 O 4 2 NO 2 2. RH + NO 2 R + HNO 2 R + HNO 3 RNO 2 + OH RH + OH R + H 2 O، إلخ. 3 .فتح دائرة كهربائية.

الألكينات هي هيدروكربونات غير مشبعة لها رابطة C=C واحدة، Cn. H 2 n С=С – مجموعة وظيفية من الألكينات

الخواص الكيميائية للألكينات الخصائص العامة الألكينات هي فئة تفاعلية من المركبات. وتخضع لتفاعلات عديدة، معظمها يحدث عن طريق كسر رابطة باي الأضعف. E C-C (σ-) ~ 350 كيلوجول/مول E C=C (-) ~ 260 كيلوجول/مول

التفاعلات المميزة الإضافة هي أكثر أنواع التفاعلات تميزًا. الرابطة المزدوجة هي مانح للإلكترون، لذلك تميل إلى إضافة: E - محبة للكهرباء، أو الكاتيونات، أو الجذور

أمثلة على تفاعلات الإضافة الكهربية 1. إضافة الهالوجينات - لا تضاف جميع الهالوجينات، ولكن الكلور والبروم فقط! – يمكن أن يحدث استقطاب جزيء الهالوجين المتعادل تحت تأثير مذيب قطبي أو تحت تأثير الرابطة المزدوجة للألكين. يصبح محلول البروم الأحمر والبني عديم اللون

تحدث تفاعلات الإضافة الكهربية في درجة حرارة الغرفة ولا تتطلب إضاءة. الآلية أيونية. مخطط التفاعل: XY = Cl 2, Br 2, HCl, HBr, HI, H 2 O

مجمع سيجما هو كاربوكاتيون - جسيم ذو شحنة موجبة على ذرة الكربون. في حالة وجود أنيونات أخرى في وسط التفاعل، فيمكنها أيضًا الانضمام إلى الكاتيون الكربوني.

على سبيل المثال إضافة البروم المذاب في الماء. يستمر هذا التفاعل النوعي للرابطة المزدوجة C=C مع تغير لون محلول البروم وتكوين منتجين:

الإضافة إلى الألكينات غير المتناظرة قاعدة ماركوفنيكوف (1869): تضاف الأحماض والماء إلى الألكينات غير المتماثلة بطريقة يضيف فيها الهيدروجين إلى ذرة الكربون الأكثر هدرجة.

ماركوفنيكوف فلاديمير فاسيليفيتش (1837 - 1904) خريج جامعة كازان. منذ عام 1869 - أستاذ قسم الكيمياء. مؤسس المدرسة العلمية . أرز. المصدر: http://images. ياندكس. رو.

شرح قاعدة ماركوفنيكوف يستمر التفاعل من خلال تكوين الجسيم الوسيط الأكثر استقرارًا - وهو الكاتيون الكربوني. الابتدائي الثانوي، أكثر استقرارا

سلسلة استقرار الكاتيونات الكربونية: قاعدة ميثيل ماركوفنيكوف الأولية الثانوية الثلاثية في الصيغة الحديثة: إضافة بروتون إلى الألكين يحدث مع تكوين كاتيون كربوني أكثر استقرارًا.

إضافة مضاد ماركوفنيكوف CF 3 -CH=CH 2 + HBr CF 3 -CH 2 Br رسميًا، رد الفعل يتعارض مع قاعدة ماركوفنيكوف. CF 3 - بدائل سحب الإلكترون عوامل سحب الإلكترون الأخرى: NO 2، SO 3 H، COOH، الهالوجينات، إلخ.

إضافة مضاد ماركوفنيكوف CF 3 أكثر استقرارًا وغير مستقر – متقبل الإلكترون، يزعزع استقرار الكاتيون الكربوني، رد الفعل يتعارض بشكل رسمي فقط مع قاعدة ماركوفنيكوف. في الواقع، فهو يطيعه، لأنه يمر عبر كاربوكاتيون أكثر استقرارًا.

تأثير بيروكسيد خراش X CH 3 -CH=CH 2 + HBr CH 3 -CH 2 Br X = O 2, H 2 O 2, ROOR آلية الجذور الحرة: 1. H 2 O 2 2 OH + HBr H 2 O + Br 2 CH 3 -CH=CH 2 + Br CH 3 -CH -CH 2 Br جذري أكثر ثباتاً CH 3 -CH -CH 2 Br + HBr CH 3 -CH 2 Br + Br الخ 3. أي جذرين يجمعان بينكما .

الإضافة الكهربية 3. الترطيب - إضافة الماء - يحدث التفاعل في وجود محفزات حمضية، غالبًا حمض الكبريتيك. - رد الفعل يطيع قاعدة ماركوفنيكوف. طريقة رخيصة للحصول على الكحول

أثناء الامتحان، يطلب الأكاديمي إيفان ألكسيفيتش كابلوكوف من الطالب أن يخبره عن كيفية إنتاج الهيدروجين في المختبر. فيجيب: «من الزئبق». "كيف تعني "مصنوعة من الزئبق"؟ ! عادة ما يقولون "مصنوع من الزنك"، لكن المصنوع من الزئبق هو شيء أصلي. اكتب رد فعل." يكتب الطالب: Hg = H + g ويقول: «الزئبق يسخن؛ يتحلل إلى H و g. H هو الهيدروجين، وهو خفيف وبالتالي يطير بعيدًا، لكن g هو تسارع الجاذبية، وهو ثقيل، ويظل قائمًا. يقول كابلوكوف: "لمثل هذه الإجابة يجب أن تعطي علامة A". - دعونا الحصول على كتاب سجل. سأقوم بإحماء "الخمسة" أولاً أيضًا. "ثلاثة" يطير بعيدا، ولكن يبقى "اثنان".

اثنان من الكيميائيين في المختبر: - فاسيا، ضع يدك في هذا الزجاج. - لقد أسقطته. - هل تشعر بأي شيء؟ - لا. - إذًا يوجد حمض الكبريتيك في كوب آخر.

الهيدروكربونات العطرية عطرية – عطرة؟ ؟ المركبات العطرية هي البنزين والمواد التي تشبهه في السلوك الكيميائي!

آليات التفاعلات العضوية

اسم المعلمة	معنى
موضوع المقال:	آليات التفاعلات العضوية
الموضوع (الفئة الموضوعية)	تعليم

تصنيف ردود الفعل

هناك أربعة أنواع رئيسية من التفاعلات التي تشارك فيها المركبات العضوية: الاستبدال (الإزاحة)، والإضافة، والإزالة (الإزالة)، وإعادة الترتيب.

3.1 ردود الفعل الاستبدال

في النوع الأول من التفاعل، يحدث الاستبدال عادةً عند ذرة كربون، لكن الذرة المستبدلة يجب أن تكون ذرة هيدروجين أو ذرة أخرى أو مجموعة ذرات. أثناء الاستبدال الإلكتروفيلي، يتم استبدال ذرة الهيدروجين في أغلب الأحيان؛ مثال على ذلك هو الاستبدال العطري الكلاسيكي:

مع الاستبدال المحب للنواة، لا يتم استبدال ذرة الهيدروجين في أغلب الأحيان، ولكن ذرات أخرى، على سبيل المثال:

NC - + R−Br → NC−R +BR -

3.2 تفاعلات الإضافة

يمكن أيضًا أن تكون تفاعلات الإضافة محبة للكهرباء، أو محبة للنواة، أو جذرية بناءً على نوع الأنواع التي تبدأ العملية. عادةً ما يتم تحفيز الارتباط بالروابط الثنائية الكربونية العادية بواسطة محب كهربائي أو جذري. على سبيل المثال، إضافة HBr

قد يبدأ بهجوم الرابطة المزدوجة بواسطة بروتون H+ أو جذر Br.

3.3 تفاعلات الإزالة

تفاعلات الإزالة هي في الأساس عكس تفاعلات الإضافة؛ النوع الأكثر شيوعًا لهذا التفاعل هو إزالة ذرة هيدروجين وذرة أو مجموعة أخرى من ذرات الكربون المجاورة لتكوين الألكينات:

3.4 تفاعلات إعادة الترتيب

يمكن أن تحدث عمليات إعادة الترتيب أيضًا من خلال مركبات وسيطة مثل الكاتيونات أو الأنيونات أو الجذور؛ في أغلب الأحيان، تحدث هذه التفاعلات مع تكوين الكاتيونات الكربونية أو غيرها من الجزيئات التي تعاني من نقص الإلكترون. قد تتضمن عمليات إعادة الترتيب إعادة هيكلة كبيرة للهيكل الكربوني. غالبًا ما تتبع خطوة إعادة الترتيب نفسها في مثل هذه التفاعلات خطوات الاستبدال أو الإضافة أو الحذف، مما يؤدي إلى تكوين منتج نهائي مستقر.

عادة ما يسمى الوصف التفصيلي للتفاعل الكيميائي على مراحل بالآلية. من وجهة نظر إلكترونية، تُفهم آلية التفاعل الكيميائي على أنها طريقة كسر الروابط التساهمية في الجزيئات وتسلسل الحالات التي تمر من خلالها المواد المتفاعلة قبل أن تصبح منتجات تفاعل.

4.1 ردود الفعل الجذرية الحرة

التفاعلات الجذرية الحرة هي عمليات كيميائية تشارك فيها الجزيئات ذات الإلكترونات غير المتزاوجة. تعتبر جوانب معينة من التفاعلات الجذرية الحرة فريدة من نوعها مقارنة بأنواع التفاعلات الأخرى. والفرق الرئيسي هو أن العديد من التفاعلات الجذرية الحرة هي تفاعلات متسلسلة. وهذا يعني أن هناك آلية يتم من خلالها تحويل العديد من الجزيئات إلى منتج من خلال عملية متكررة تبدأ بتكوين نوع واحد متفاعل. يتم توضيح مثال نموذجي باستخدام الآلية الافتراضية التالية:

إن المرحلة التي يتم فيها توليد وسيط التفاعل، في هذه الحالة A·، تسمى عادةً بالبدء. وتحدث هذه المرحلة عند درجات حرارة عالية، تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية أو البيروكسيدات، في المذيبات غير القطبية. المعادلات الأربع التالية في هذا المثال تكرر تسلسل تفاعلين؛ إنهم يمثلون مرحلة تطوير السلسلة. تتميز التفاعلات المتسلسلة بطول السلسلة الذي يتوافق مع عدد مراحل التطوير لكل مرحلة بدء. المرحلة الثانية تحدث مع التوليف المتزامن للمركب وتشكيل جذري جديد يستمر في سلسلة التحولات. الخطوة الأخيرة هي خطوة إنهاء السلسلة، والتي تتضمن أي تفاعل يتم فيه تدمير أحد وسيطات التفاعل اللازمة لتقدم السلسلة. كلما زادت مراحل إنهاء السلسلة، كلما أصبح طول السلسلة أقصر.

تحدث تفاعلات الجذور الحرة: 1) في الضوء أو في درجات حرارة عالية أو في وجود الجذور التي تتشكل أثناء تحلل المواد الأخرى. 2) تمنعه ​​المواد التي تتفاعل بسهولة مع الجذور الحرة. 3) تحدث في المذيبات غير القطبية أو في مرحلة البخار؛ 4) غالبًا ما يكون هناك فترة تحفيز ذاتي وتحريضي قبل بدء التفاعل؛ 5) حركيا هم سلسلة.

تفاعلات الاستبدال الجذري هي سمة من سمات الألكانات، وتفاعلات الإضافة الجذرية هي سمة من الألكينات والألكينات.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + حمض الهيدروكلوريك

CH 3 -CH = CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

CH 3 -C≡CH + حمض الهيدروكلوريك → CH 3 -CH = CHCl

يحدث اتصال الجذور الحرة مع بعضها البعض وإنهاء السلسلة بشكل رئيسي على جدران المفاعل.

4.2 التفاعلات الأيونية

ردود الفعل التي يحدث فيها غير متجانسيُطلق على كسر الروابط وتكوين الجزيئات الوسيطة من النوع الأيوني اسم التفاعلات الأيونية.

تحدث التفاعلات الأيونية: 1) في وجود المحفزات (الأحماض أو القواعد ولا تتأثر بالضوء أو الجذور الحرة، وخاصة تلك الناشئة عن تحلل البيروكسيدات)؛ 2) لا تتأثر بالجذور الحرة. 3) تؤثر طبيعة المذيب على مسار التفاعل؛ 4) نادرا ما تحدث في مرحلة البخار. 5) حركيا هي في الأساس تفاعلات من الدرجة الأولى أو الثانية.

بناءً على طبيعة الكاشف المؤثر على الجزيء، تنقسم التفاعلات الأيونية إلى: محب للكهرباءو محب للنواة. تفاعلات الإحلال النووي هي سمة من سمات هاليدات الألكيل والأريل،

CH 3 Cl + H 2 O → CH 3 OH + حمض الهيدروكلوريك

C 6 H 5 -Cl + H 2 O → C 6 H 5 -OH + HCl

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

C 2 H 5 NH 2 + CH 3 Cl → CH 3 -NH-C 2 H 5 + حمض الهيدروكلوريك

الاستبدال الكهربي – للألكانات في وجود المحفزات

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3

والساحات.

C 6 H 6 + HNO 3 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

تفاعلات الإضافة الكهربية هي سمة من سمات الألكينات

CH 3 -CH = CH 2 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 2 Br

والألكينات،

CH≡CH + Cl 2 → CHCl=CHCl

إضافة محبة للنواة – للألكينات.

CH 3 -C≡CH + C 2 H 5 OH + NaOH → CH 3 -C(OC 2 H 5) = CH 2

آليات التفاعلات العضوية – المفهوم والأنواع. تصنيف ومميزات فئة "آليات التفاعلات العضوية" 2017، 2018.

عند حدوث التفاعلات الكيميائية، تنكسر بعض الروابط وتتشكل روابط أخرى. تنقسم التفاعلات الكيميائية تقليديا إلى العضوية وغير العضوية. تعتبر التفاعلات العضوية عبارة عن تفاعلات يكون فيها أحد المواد المتفاعلة على الأقل عبارة عن مركب عضوي يغير تركيبه الجزيئي أثناء التفاعل. الفرق بين التفاعلات العضوية والتفاعلات غير العضوية هو أن الجزيئات تشارك فيها، كقاعدة عامة. معدل مثل هذه التفاعلات منخفض، وعائد المنتج عادة ما يكون 50-80٪ فقط. ولزيادة معدل التفاعل، يتم استخدام المحفزات ويتم زيادة درجة الحرارة أو الضغط. بعد ذلك، سننظر في أنواع التفاعلات الكيميائية في الكيمياء العضوية.

التصنيف حسب طبيعة التحولات الكيميائية

• ردود الفعل الاستبدال
• تفاعلات الإضافة
• رد فعل الأيزومرة وإعادة الترتيب
• تفاعلات الأكسدة
• تفاعلات التحلل

ردود الفعل الاستبدال

أثناء تفاعلات الاستبدال، يتم استبدال ذرة أو مجموعة ذرات في الجزيء الأولي بذرات أو مجموعات ذرات أخرى، لتكوين جزيء جديد. كقاعدة عامة، تعتبر مثل هذه التفاعلات مميزة للهيدروكربونات المشبعة والعطرية، على سبيل المثال:

تفاعلات الإضافة

عند حدوث تفاعلات الإضافة، يتكون جزيء واحد من مركب جديد من جزيئين أو أكثر من المواد. مثل هذه التفاعلات نموذجية للمركبات غير المشبعة. هناك تفاعلات الهدرجة (الاختزال)، الهلجنة، الهلجنة الهيدروجينية، الماء، البلمرة، وما إلى ذلك:

1. الهدرجة– إضافة جزيء الهيدروجين :

رد فعل القضاء

ونتيجة لتفاعلات الإزالة، تفقد الجزيئات العضوية ذرات أو مجموعات من الذرات، وتتكون مادة جديدة تحتوي على واحدة أو أكثر من الروابط المتعددة. ردود الفعل القضاء تشمل ردود الفعل نزع الهيدروجين, تجفيف, نزع الهلجنةوما إلى ذلك وهلم جرا.:

تفاعلات الأيزومرية وإعادة الترتيب

خلال مثل هذه التفاعلات، يحدث إعادة ترتيب داخل الجزيئات، أي. انتقال الذرات أو مجموعات الذرات من جزء من الجزيء إلى آخر دون تغيير الصيغة الجزيئية للمادة المشاركة في التفاعل، على سبيل المثال:

تفاعلات الأكسدة

نتيجة التعرض لكاشف مؤكسد، تزداد حالة أكسدة الكربون في ذرة أو جزيء أو أيون عضوي بسبب فقدان الإلكترونات، مما يؤدي إلى تكوين مركب جديد:

تفاعلات التكثيف والتكثيف المتعدد

يتكون من تفاعل عدة مركبات عضوية (اثنين أو أكثر) مع تكوين روابط CC جديدة ومركب منخفض الوزن الجزيئي:

التكثيف المتعدد هو تكوين جزيء بوليمر من المونومرات التي تحتوي على مجموعات وظيفية مع إطلاق مركب منخفض الوزن الجزيئي. على عكس تفاعلات البلمرة التي ينتج عنها تكوين بوليمر له تركيبة مشابهة للمونمر، فإنه نتيجة تفاعلات التكثيف المتعدد، يختلف تركيب البوليمر الناتج عن المونومر الخاص به:

تفاعلات التحلل

هذه هي عملية تحلل مركب عضوي معقد إلى مواد أقل تعقيدًا أو بسيطة:

ج 18 ح 38 → ج 9 ح 18 + ج 9 ح 20

تصنيف التفاعلات الكيميائية حسب الآليات

التفاعلات التي تنطوي على تمزق الروابط التساهمية في المركبات العضوية ممكنة من خلال آليتين (أي مسار يؤدي إلى تمزق رابطة قديمة وتكوين رابطة جديدة) - متغاير (أيوني) ومتجانس (جذري).

آلية التحلل (الأيونية).

في التفاعلات التي تتم وفقًا لآلية التحلل المتغاير، تتشكل جزيئات وسيطة من النوع الأيوني مع ذرة كربون مشحونة. تسمى الجسيمات التي تحمل شحنة موجبة بالكاتيونات الكربونية، وتسمى الجسيمات السالبة بالأيونات الكربونية. في هذه الحالة، لا يحدث كسر لزوج الإلكترون المشترك، ولكن انتقاله إلى إحدى الذرات، مع تكوين أيون:

تظهر الروابط القطبية بقوة، على سبيل المثال H–O، وC–O، وسهلة الاستقطاب، على سبيل المثال، روابط C-Br، وC-I ميلًا إلى الانقسام المغاير.

تنقسم التفاعلات التي تتم وفقًا لآلية التحلل إلى محبة للنواة و محب للكهرباء تفاعلات.يُطلق على الكاشف الذي يحتوي على زوج من الإلكترونات لتكوين رابطة اسم مُحب للنواة أو مانح للإلكترون. على سبيل المثال، H O - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O , NH 3 , C 2 H 5 OH , الألكينات، الأرينات.

كاشف يحتوي على غلاف إلكتروني غير مملوء وقادر على ربط زوج من الإلكترونات في عملية تكوين رابطة جديدة، وتسمى الكاتيونات التالية الكواشف الكهربية: H +، R 3 C +، AlCl 3، ZnCl 2، SO 3 ، BF 3، R-Cl، R 2 C=O

تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية

خصائص هاليدات الألكيل والأريل:

تفاعلات الإضافة النووية

تفاعلات الاستبدال الكهربي

تفاعلات الإضافة الكهربية

متماثل (آلية جذرية)

في التفاعلات التي تتم وفقًا لآلية الانحلال (الجذري)، في المرحلة الأولى، يتم كسر الرابطة التساهمية بتكوين الجذور. ثم تعمل الجذور الحرة الناتجة ككاشف مهاجم. يعد انقسام السندات بواسطة آلية جذرية أمرًا نموذجيًا للروابط التساهمية غير القطبية أو المنخفضة القطبية (C – C، N – N، C – H).

يميز بين تفاعلات الاستبدال الجذري وتفاعلات الإضافة الجذرية

ردود فعل النزوح الجذرية

خصائص الألكانات

تفاعلات الإضافة الجذرية

خصائص الألكينات والألكينات

وهكذا قمنا بدراسة الأنواع الرئيسية للتفاعلات الكيميائية في الكيمياء العضوية

فئات ،

جميع التفاعلات الكيميائية تكون مصحوبة بكسر بعض الروابط وتكوين روابط أخرى. من حيث المبدأ، تخضع التفاعلات العضوية لنفس القوانين التي تخضع لها التفاعلات غير العضوية، ولكنها تتمتع بأصالة نوعية.

وهكذا، في حين أن التفاعلات غير العضوية عادة ما تنطوي على الأيونات، فإن التفاعلات العضوية تشمل الجزيئات.

تتم التفاعلات بشكل أبطأ بكثير، وفي كثير من الحالات تتطلب وجود محفز أو اختيار الظروف الخارجية (درجة الحرارة والضغط).

على عكس التفاعلات غير العضوية، التي تتم بشكل لا لبس فيه، فإن معظم التفاعلات العضوية تكون مصحوبة بعدد أو آخر من التفاعلات الجانبية. في هذه الحالة، غالبا ما لا يتجاوز عائد المنتج الرئيسي 50٪، لكنه يحدث أن العائد أقل من ذلك. ولكن في بعض الحالات يمكن أن يستمر التفاعل كميًا، أي. مع العائد 100٪. نظرًا لأن تكوين المنتجات غامض، نادرًا ما تستخدم معادلات التفاعل الكيميائي في الكيمياء العضوية. في أغلب الأحيان، يتم كتابة مخطط التفاعل الذي يعكس المواد الأولية والمنتج الرئيسي للتفاعل، وبدلا من علامة "=" بين الأجزاء اليمنى واليسرى من المخطط، يتم استخدام "" أو علامة الانعكاس.

هناك طريقتان لتصنيف التفاعلات العضوية: حسب طبيعة التحولات الكيميائية وبحسب آليات حدوثها.

بناءً على طبيعة التحولات الكيميائية فإنها تتميز بما يلي:

تفاعلات الاستبدال (S - من الاستبدال الإنجليزي - الاستبدال)	يتم استبدال ذرة أو مجموعة ذرات بذرة أو مجموعة ذرات أخرى:
تفاعلات الإضافة (إعلان - من الإضافة الإنجليزية - انضمام)	من جزيئين أو أكثر تتشكل مادة جديدة. تتم عملية الإضافة، كقاعدة عامة، من خلال روابط متعددة (مزدوجة وثلاثية):
تفاعلات الإزالة (E - من الإنجليزية الإزالة - الإزالة والإزالة)	تفاعلات مشتقات الهيدروكربون التي يتم فيها حذف مجموعة وظيفية مع ذرات الهيدروجين لتكوين رابطة (ثنائية وثلاثية):
إعادة التجميع (Rg - من الإنجليزية إعادة التجميع - إعادة التجميع)	التفاعلات داخل الجزيئات لإعادة توزيع كثافة الإلكترون والذرات: (إعادة تجميع فافورسكي).

تصنيف التفاعلات العضوية حسب آلية حدوثها.

آلية التفاعل الكيميائي هي المسار الذي يؤدي إلى كسر رابطة قديمة وتكوين رابطة جديدة.

هناك آليتان لكسر الرابطة التساهمية:

1. متغاير (أيوني). في هذه الحالة، يتم نقل زوج الإلكترون المترابط بالكامل إلى إحدى الذرات المرتبطة:

2. متماثل (جذري). ينكسر زوج الإلكترون المشترك إلى نصفين ليشكل جسيمين لهما تكافؤ حر - جذور:

يتم تحديد طبيعة آلية الاضمحلال حسب نوع الجسيم المهاجم (الكاشف). هناك ثلاثة أنواع من الكواشف في الكيمياء العضوية.

1. الكواشف المحبة للنواة (N - من الكلمة اللاتينية Nucleophilic - التي لها صلة بالنواة).

الجسيمات (الذرات والمجموعات والجزيئات المحايدة) التي تحتوي على كثافة إلكترونية زائدة. وهي مقسمة إلى قوية ومتوسطة القوة وضعيفة. قوة النيوكليوفيل هي مفهوم نسبي، اعتمادًا على ظروف التفاعل (قطبية المذيب). في المذيبات القطبية نيوكليوفيلات قوية: وكذلك الجزيئات المحايدة ذات أزواج الإلكترون الوحيدة (في المدارات غير الرابطة). نيوكليوفيلات متوسطة القوة: . النيوكليوفيلات الضعيفة: أنيونات الأحماض القوية - وكذلك الفينولات والأمينات العطرية.

2. الكواشف الكهربية (E - من الكلمة اللاتينية Electrophilic - التي لها ميل للإلكترونات).

الجسيمات (الذرات، المجموعات، الجزيئات المحايدة) التي تحمل شحنة موجبة أو مدارًا شاغرًا، ونتيجة لذلك يكون لها ألفة تجاه الجسيمات سالبة الشحنة أو زوج الإلكترونات. الى الرقم محبو الكهرباء الأقوياءتشمل البروتونات، والكاتيونات المعدنية (خاصة المشحونة مضاعفة)، والجزيئات ذات المدار الشاغر على إحدى الذرات (أحماض لويس)، وجزيئات الأحماض المحتوية على الأكسجين ذات الشحنات العالية على الذرة المؤكسدة ().

غالبًا ما يحدث أن يحتوي الجزيء على عدة مراكز تفاعل ذات طبيعة مختلفة - محبة للنواة وإلكتروفيلية.

3. الراديكاليون (ر).

اعتمادًا على نوع الكاشف ومسار انقسام الرابطة غير المتجانسة في جزيء الركيزة، يتم تشكيل منتجات مختلفة. ويمكن تمثيل ذلك بشكل عام:

تسمى التفاعلات التي تحدث وفقًا لمثل هذه المخططات تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية (SE) لأنها رد الفعل هو في الأساس الإزاحة، والعامل المهاجم هو نوع محب للإلكترونات.

تسمى التفاعلات التي تتم وفقًا لمثل هذه المخططات تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية (S N) لأنها رد الفعل هو في الأساس الإزاحة، والعامل المهاجم هو نوع محب للنواة.

إذا كان العامل المهاجم جذريًا، فإن رد الفعل يتم بآلية جذرية.